En el Torneo Apertura 1996/97, Junior queda cuarto con 48 puntos, recibiendo una bonificación de 0,25 puntos para la reclasificación. En el Finalización, Junior termina sexto del grupo B. En la Reclasificación, Junior termina séptimo con 65,25 puntos quedando eliminado del torneo.​ Al final del año salen del equipo José María Pazo y Oswaldo Mackenzie.

En el Torneo Apertura de 1998, Junior termina séptimo con 55 puntos. En los Cuadrangulares comparte el grupo D junto a Atletico Bucaramanga, Asociación Deportiva Union Magdalena y Deportivo Unicosta. Junior termina de líder con 14 puntos (2 más que el segundo Bucaramanga. En el Torneo Finalización, Junior quedó en el grupo A, terminando séptimo con 11 puntos. En la Reclasificación, Junior termina 14 con 66 puntos, quedando eliminado del torneo.​ A final de año sale Alexis Mendoza.

En 1999 vuelve el arquero José María Pazo y llega Hayder Palacio. En el Torneo Apertura, Junior termina cuarto con 34 puntos. En el Torneo Finalización, Junior termina tercero con 35 puntos. Junior clasifica a los Cuadrangulares, quedando en el Grupo B junto a Atlético Nacional , Cortuluá y Deportivo Pasto. Junior termina segundo con 10 puntos (a 5 del líder Atlético Nacional). Junior clasifica a su séptima Copa Libertadores. A final de año salen Ivan Rene Valenciano, Victor Danilo Pacheco, José María Pazo y Jorge Bolaño.

El nuevo milenio y el cuarto subcampeonato

Copa Libertadores (2000)

En el año 2000 llegan al equipo Emerson “El Piojo” Acuña y Martín “El Toro” Arzuaga, futuras figuras del equipo. Ese año Junior enfrenta en su séptima participación en la Copa Libertadores, a Cerro Porteño de Paraguay, San Lorenzo de Argentina y Universitario de Perú en la primera fase. Junior termina líder del grupo con 12 puntos. En los Octavos de Final, se enfrenta al Atlas de México. Pierde 2-0 en Guadalajara y 3-1 en Barranquilla, quedando eliminado del certamen

En el Torneo Apertura, Junior termina sexto con 32 puntos. En el Finalización, Junior termina tercero con 38 puntos. En la Reclasificación, Junior termina tercero con 70 puntos, clasificando a la Final donde enfrentaría a America de Cali, Independiente Santa Fe y Deportes Tolima. Junior termina segundo con 9 puntos (1 menos que el campeón America de Cali).​ Junior así obtenía su cuarto subcampeonato y su octava clasificación a Copa Libertadores.

Copa Libertadores (2001)

En el 2001 llega al equipo el experimentado portero René Higuita como principal contratación. Junior participa en su octava Copa Libertadores, enfrentando en el grupo 1 a los equipos Rosario Central de Argentina, Vélez Sarsfield de Argentina y Universitario de Deportes de Perú. Termina segundo en el grupo por detrás de Rosario Central. En los Octavos de Final, enfrenta al Boca Juniors de Argentina perdiendo en un gran partido 2-3 cuando ganaba 2-1 y en Argentina empata 1-1, quedando eliminado con un resultado global de 4-3.

En el Torneo Apertura, Junior terminó octavo con 31 puntos. En el Torneo Finalización, Junior quedó 12 con 25 puntos. En la Reclasificación, Junior terminó 11 con 56 puntos. Junior queda eliminado del torneo. Al terminar el año René Higuita sale del equipo.

En el año 2002 la Asamblea General de Clubes de la División Mayor del Fútbol Colombiano aprobó que se jugará el torneo profesional con 18 equipos, sumándole a los 16 actuales dos de los tres socios que en ese entonces se encontraban participando en el Campeonato de la Categoría de la primera B. Para ese año el equipo de la Primera División al que le correspondía descender se mantuvo en la misma.​ Asimismo, se aprobó el sistema de torneos cortos, en el cual hay dos campeones por año, con el fin de hacer el torneo más llamativo para la prensa, aficionados y patrocinadores.

En el Torneo Apertura llega al equipo el entonces juvenil Macnelly Torres. Junior termina 12 con 26 puntos quedando eliminado del torneo.

En el Torneo Finalización, Junior de 22 encuentros solo ganó 4, empata 9 y pierde 9; en la tabla de posiciones queda 17 con 21 puntos, sólo por encima del colero Envigado FC quedando eliminado del torneo. Siendo esta su peor campaña en toda su historia, en el profesionalismo.

2003: La esquiva quinta estrella

En el Torneo Apertura 2003, Junior termina sexto con 28 puntos clasificando a los Cuadrangulares Semifinales. En los Cuadrangulares Semifinales, Junior quedó en el grupo B junto a Deportivo Pereira, Millonarios y Centauros de Villavicencio. Junior terminó líder del grupo B con 12 puntos (3 más que Deportivo Pereira) clasificando a la Final, donde enfrentaría a Once Caldas. En el partido de Barranquilla el resultado fue 0-0. En el partido de Manizales, Once Caldas vence a Junior 1-0. Junior así obtenía su quinto subtítulo. En el Torneo Finalización, Junior termina octavo con 25 puntos (9 menos que el líder Deportivo Cali) clasificando a los Cuadrangulares Semifinales. En los cuadrangulares, Junior queda ubicado en el grupo B junto a Tolima, Nacional y Medellin. Junior termina segundo por detrás de Tolima con los mismos puntos (10) pero al haber quedado peor ubicado en la serie todos contra todos, Junior queda eliminado. Junior clasifica a su primera Copa Sudamericana.